Перші згадки про Старий Самбір датуються ?? ст.
У 1375 році місто було центром повіту. Після заснування у 1390р. Нового Самбора місто почало називатися Старим Самбором або Старим Містом.
В 1553 році Старий Самбір дістав привілей на Магдебурзьке право.
Найдавнішим заняттям населення було ремесло, особливо ткацтво. В ??? ст. тут вже існували різничий, пекарський, ковальський, ткацький, шевський, кравецький та кушнірські цехи з загальною кількістю 30-35 майстрів. В 1628 році тут було вже 43 майстри.
Старий Самбір був значним торговим центром, де відбувалися два ярмарки та щотижневі торги. В 1659 році місто дістало право складу купецьких товарів у торгові дні, тобто прибулі сюди купці повинні були виставляти свій товар на продаж і лише непродані товари можна було везти далі.
13 жовтня 1648р. Старий Самбір здобутий військами Богдана Хмельницького.
1650р. Ян Казимір підтверджує привілеї Старого Самбора.
1690р місто потерпає від саранчі, а 1705р.- від епідемії чуми.
1753р.- єпископ Сіраковський посвячує костел в Старому Самборі.
З 1883 по 1835рр. в місті страшні посухи та пожежі.
1837р.-землетрус, що знищив місто. З того часу воно не відігравало значної ролі в регіоні. Натомість процвітає Новий Самбір.
1870р в місті закінчено будувати залізницю.
Під час Першої світової війни, в результаті Галицької битви, російські війська, в кінці вересня 1914р., вийшли в Карпати. Старий Самбір був зайнятий частинами 8-ї російської армії і перебував в її руках з осені 1914р. до початку 1915р. В районах Турки і Старого Самбора відбувалися бої між російськими та австро-німецькими військами. Під час війни українці стали на боці Австро-Угорщини.
У часи україно - польської війни 1918 - 1920 рр. в Старому Самборі було сформовано гірську бригаду СС з ініціативи Осипа Білобрама, у якій його син Корнил був хорунжим. Ця група згодом стала називатися "Старий Самбір".
В той час основна маса сільськогосподарського населення міста розорялась. Значних розмірів набуває еміграція, в основному до Америки.
На початку 1927р. в Старому Самборі було 93 ремісники. Тоді ж було 53 торгові підприємства, діяли торговельно-кредитний банк, повітова інвестиційна каса, кооператив.
У 1936р. в Старому Самборі існували млин і паровий тартак, а також невеличка електростанція, меблева майстерня, дві цегельні і 6 олійниць.
В 1926-1929рр. в місті постійно налічувалось від 195 до 220 чоловік безробітних.
30 червня 1941р Старий Самбір був захоплений німецькими військами. Почалась Друга світова війна. В перші ж місяці окупації було знищено майже все єврейське населення (2300 чол.), врятувалося лише 15 чоловік.
1943 року в місті був створений один з куренів Української Народної Самооборони. Влітку війська 1-го Українського фронту, розгромивши німецьке угрупування в районі Броди-Львів, вийшли до Старого Самбора і 7 серпня 1944 року визволили місто. Курінь називався "Галайда", командир - Мирошкевич, псевдо "Богдан".
1948 року в місті організований колгосп ім. Леніна. В 1960 році колгосп реорганізований в радгосп "Старосамбірський". В 1966 році радгосп перейменовано в "Дністровський" і його центральна садиба переведена в с. Спас.
В 1953році в місті побудований кінотеатр ім. Шевченка на 380 місць (діє і до теперішнього часу).
В 1958р. споруджено пам'ятник В.І Леніну та скульптуру "Мати-героїня", в 1959р - пам'ятник воїнам полеглим у Другій світовій війні. В 90-ті роки, пам'ятники демонтовано, а могилу Козакова перенесено на міський цвинтар. В 2000 році на цьому ж місці споруджено символічний хрест в честь 2000 років від народження Христового.